Quem comenta numa publicação sua aparece na mesma lista de quem manda mensagem. A conversa vem com o comentário e, ao lado, a publicação comentada.

Por que a publicação aparece junto
"Que orgulho! Deus lhe dê muitos momentos como estes" não diz nada sozinho. Quem atende precisa saber em qual post a pessoa comentou para responder com sentido — e é por isso que a miniatura e a legenda vêm no mesmo cartão, e não só o texto.
As duas respostas, e a diferença entre elas
O cartão tem dois botões, e o rótulo diz onde a resposta vai parar:
Responder com comentário — "A resposta aparece na publicação, visível para qualquer pessoa que abrir o post."
Responder com mensagem — "A resposta vai como mensagem privada para quem comentou, e abre a conversa no chat."
Escolha sabendo disso. A primeira é pública para sempre; a segunda começa um atendimento privado.
Como responder
- Clique num dos dois botões.
- Escreva — o campo se chama Sua resposta na publicação ou Sua mensagem, conforme o botão.
- Envie.
O limite é 2.200 caracteres na resposta pública e 1.000 na mensagem privada. São tetos do próprio Instagram.
Por que uma caixa própria, e não a caixa de sempre
Porque são dois endereços diferentes na API do Instagram. A caixa de escrever normal manda mensagem para quem já conversou com você; a resposta a um comentário passa pelo comentário.
Se fosse tudo no mesmo campo, o envio funcionaria ou não dependendo de a pessoa já ter mandado direct antes — que é a pior forma de falhar, porque parece aleatória.
A miniatura não expira
A foto da publicação que aparece no cartão é o arquivo que baixamos, não o endereço do Instagram. Aquele expira em horas, e o cartão quebraria sem ninguém perceber.
Erros comuns
"Não consegui enviar. Tente de novo." — o comentário pode ter sido apagado pela pessoa, ou a autorização do Instagram expirou. Confira o card em Configurações › Integrações › Integrações.
Respondi por mensagem e não abriu conversa — abre, mas só depois que a pessoa responder. Antes disso, a conversa fica com a sua mensagem apenas.
Só consigo responder uma vez por mensagem privada — é regra do Instagram: a resposta privada a um comentário vale uma vez por comentário. Dali em diante, a conversa é normal.